Dopo aver scoperto la relazione tra Chandler e Monica, Rachel cerca di avere più informazioni e di far confessare l'amica. I due, intanto, iniziano a uscire con il capo di Chandler e sua moglie, ma Monica è infastidita dal servilismo di Chandler e dalla sua "risata da lavoro". Ross scopre che Emily sta per risposarsi e inizia ad uscire con Janice, la fastidiosa ex di Chandler. Alla fine, però, anche Janice lo scarica perché, persino a lei, Ross risulta una vera lagna, dal momento che non fa altro che lamentarsi della sua vita.
