En la quinta temporada, Diane se ve obligada a preguntarse si es apropiado que ella ayude a dirigir un bufete de abogados afroamericano con Liz cuando el bufete pierde a dos de los mejores abogados. Mientras tanto, Marissa y la firma se enredan con Hal Wackner, un ciudadano común y corriente de Chicago que decide abrir su propia sala de audiencias en la parte trasera de una copistería.
